前向きな経験値を積むことが一番だと思います。自分と気の合う人と多くの時間を好きな話題を話せば、少しづつ話せるようになりますよ。　その機会がご自分で作れないということでしたら、お試しで、ジカワタ募金をご活用ください(^^♪　　
https://alis.to/NGOREONE/articles/3k9bXD9gbGER

完全に出遅れたタイミングでの回答になってしまい申し訳ないのですが、私はこのモゴモゴバスターという教材が最も役に立ちました（かと言ってまだまだヒアリングできない部分は多いのですが・・・）

https://www.mogomogobuster.com/

おそらく聞き取れない理由は2つに分類できて
１．その単語や成句の意味自体を知らない
２．意味を知っている単語でも音を聞き取れない
この2番を多少クリアできる教材です。やってみると如何にネイティブが音を端折って話すかを体感できるので個人的には非常に良かったです。1番に関しては、もうとにかく地道にvocabularyやphrasal verbなどの知見を増やしていくしかない気がしますね。。

リスニング上達のコツは、スピーキングだと思います。

↑の方も書かれている通り、フレーズの繋げ方・省略・発音の強弱等に法則があるので、その省略も含めて自分で何度も口に出して練習し、真似して同じ速度で言えるようになると、そのフレーズに含まれる繋げ方や省略の聞き取り力は自然と上達します。

更新は止まっているようですが、パーソナル英会話コーチングのEnglish Companyトレーナーが話している一言フレーズのInstagramは、その辺りを意識されて発音しているので練習に役立つかもしれません。
https://www.instagram.com/studyhacker_official/
# 好みの人を探してモチベーションを高めたりもできます^^

ネットフリックスなどで海外ドラマを見るときに字幕を英語にすると、この文をこう発音してるのか～と納得したりします。
日常会話の英語って、結構書いてるとおりに発音してないですね。

日常会話の聞き取りに苦労するのは、僕ら日本人もそうですが、人々が決して教科書通りではなく、かなり崩して、省エネ化してしゃべるからだと思います。しかも早い！

僕がショックだったのは教科書でならった“Do you know when he left?”が、実際の英語で
「ぢゅのうぇにれ？」だった時です。そんなん誰がわかんねん！

ただ、その崩し方にもパターンはあるので、そのパターンをある程度把握してしまえば効率的にリスニング力を高められます。（省エネ化するのは逆に日常で使いまくるからでもある）

Bashoが英語教材の宣伝場になってしまうのもどうかと思うのですが、自分がやってみてありがたかった教材はこれです。
https://www.mogomogobuster.com/

あとSouth Parkのアニメを死ぬほど見ました。
https://southpark.cc.com/

こちら見てみてはどうでしょうか？

https://jp.quora.com/%E8%8B%B1%E8%AA%9E%E3%81%AE%E3%83%AA%E3%82%B9%E3%83%8B%E3%83%B3%E3%82%B0%E5%8A%9B%E3%82%92-%E7%9F%AD%E6%9C%9F%E9%96%93%E3%81%A7%E9%AB%98%E3%82%81%E3%82%8B%E6%96%B9%E6%B3%95%E3%81%AF%E3%81%82%E3%82%8A%E3%81%BE

<p>こんにちは、英語を勉強していますがリスニングがとにかく苦手です。海外の映画を聞くなどして勉強していますが、いざ会話しようとすると相手が何を言っているのかほとんど聞き取れません。日常会話に慣れるためにテラスハウスのように自然な会話が多い番組を探していますが、なかなか見つかりません。<br><br>リスニング力を伸ばすためのアドバイスや、自然な日常会話の多い海外映画やドラマ等があればぜひ教えてください！</p>

BASHO